Die urkundliche Ersterwähnung Geras ist im Jahre 995, bei der der damals mit Gera bezeichnete Landstrich in Verbindung mit einer Schenkung König Ottos III. an den Bischof von Naumburg in der Grenzbeschreibung erwähnt wird. Otto III. schenkt schließlich das Gebiet Gera seiner Schwester Adelheid, der damaligen Äbtissin von Quedlinburg.

Im Jahre 1209 erhalten die Vögte von Weida das Gebiet Gera, aus denen später die Fürsten und Grafen Reuß hervorgehen. 1306 erkaufen die Vögte von der Äbtissin von Quedlinburg auch noch die landesherrschaftlichen Rechte über Gera, obwohl die Äbtissin Landesherrin von Gera bleibt. Unklar ist, wann genau Gera das Stadtrecht verliehen wurde, jedoch werden in einem Dokument im Jahre 1237 die Einwohner Geras als Bürger bezeichnet und an einer Urkunde aus dem Jahre 1350 wird das Stadtwappen Geras nachgewiesen, welches einen Löwen in einem dreikantigen Schild zeigt und dieser das Wappen der Vogte war. Im Jahre 1358 schließlich, fällt die Stadt Gera als Lehen von Quedlinburg gänzlich an den Markgrafen von Meißen

Da in der Umgebung um Gera vermehrt Schäfereien betrieben werden, spezialisierte sich Gera auf die Herstellung von Tüchern, welches seit 1401 auf der Naumburger Messe und seit 1436 auf der Leipziger Messe als das Gerisch Tuch bekannt wurde. In Folge des sächsischen Bruderkrieges (1445-1451) zwischen den wettinischen Brüdern Kurfürst Friedrich II. und Herzog Wilhelm III. von Sachsen wird Gera 1450 erobert und größtenteils zerstört. Drei Jahrzehnte später jedoch, spiegeln die Statuten der Stadt schon ein reges Leben wider.